Organik Bileşikler II: Fonksiyonel Gruplar
Fonksiyonel grup ve homolog sıra; alkoller, eterler, aldehitler, ketonlar, karboksilik asitler ve esterler: adlandırma, izomerlik, kaynama noktası ve tepkimeler.
- Fonksiyonel grup ve homolog sıra kavramlarını; bir yapı formülünde alkol, eter, aldehit, keton, karboksilik asit, ester, amin ve amit gruplarını tanımayı
- Alkolleri primer, sekonder ve tersiyer olarak sınıflandırmayı; mono- ve polialkolleri, alkol ve eterleri IUPAC kurallarına göre adlandırmayı
- Hidrojen bağının kaynama noktasına ve suda çözünürlüğe etkisini; aynı mol kütleli bileşiklerin kaynama noktalarını gerekçesiyle sıralamayı
- Alkollerin yanma, aktif metallerle \(\text{H}_2\) çıkışı, yükseltgenme ve dehidratasyon tepkimelerini; primer alkol, aldehit ve karboksilik asit arasındaki yükseltgenme zincirini
- Aldehitleri ketonlardan Tollens ve Fehling ayıraçlarıyla ayırt etmeyi; karboksilik asitlerin asitliğini, \(\text{NaHCO}_3\) ile \(\text{CO}_2\) çıkışını ve esterleşmeyi
- Esterleri adlandırmayı, esterleşme ve hidroliz hesapları yapmayı; alkol-eter, aldehit-keton ve asit-ester izomerliğini formül eşitliğinden göstermeyi
Fonksiyonel grup ve homolog sıra
Hidrokarbonlar konusunda yalnızca karbon ve hidrojenden oluşan bileşikleri, alkanları, alkenleri ve alkinleri inceledik. Bir alkanın bir hidrojen atomunun yerine –OH, bir karbonilli grup ya da bir azot atomu geçtiğinde molekülün davranışı köklü biçimde değişir. Etan, oda sıcaklığında suda çözünmeyen bir gazdır; bir hidrojeni –OH ile değişen etanol ise suyla her oranda karışan ve 78 °C'de kaynayan bir sıvıdır. Molekülün kimyasal davranışını belirleyen bu atom ya da atom grubuna fonksiyonel grup denir. Karbon zinciri molekülün iskeletidir; tepkimelerin çoğu fonksiyonel grubun üzerinde ya da hemen yanında gerçekleşir.
Organik kimyada zincirin geri kalanı çoğu zaman R harfiyle gösterilir. R bir alkil grubudur: \(\text{CH}_3-\) metil, \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\) etil, \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\) propil, \(\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\) izopropil. Bir molekülde iki farklı alkil grubu varsa ikincisi R' ile yazılır.
Aynı fonksiyonel grubu taşıyan ve birbirinden yalnızca bir \(-\text{CH}_2-\) birimiyle ayrılan bileşiklerin oluşturduğu diziye homolog sıra denir. Metanol, etanol, 1-propanol ve 1-bütanol bir homolog sıradır. Bir homolog sıranın üyeleri aynı genel formülle yazılır, kimyasal özellikleri benzerdir; fiziksel özellikleri ise zincir uzadıkça düzenli olarak değişir: kaynama noktası yükselir, suda çözünürlük azalır. Bu konunun genel formülleri şunlardır (\(n\) karbon sayısıdır):
| Sınıf | Fonksiyonel grup | Genel formül | İlk üye |
|---|---|---|---|
| Doymuş monoalkol | –OH (hidroksil) | \(\text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{OH}\) | metanol, \(n = 1\) |
| Eter | –O– | \(\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\text{O}\) | dimetil eter, \(n = 2\) |
| Aldehit | –CHO | \(\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}\) | metanal, \(n = 1\) |
| Keton | –CO– | \(\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}\) | propanon, \(n = 3\) |
| Karboksilik asit | –COOH (karboksil) | \(\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}_2\) | metanoik asit, \(n = 1\) |
| Ester | –COO– | \(\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}_2\) | metil metanoat, \(n = 2\) |
Tablodaki genel formüller doymuş ve halkasız bileşikler içindir. Dikkat edersen üç çift aynı genel formülü paylaşıyor: alkol ile eter, aldehit ile keton, karboksilik asit ile ester. Aynı molekül formülüne sahip, fakat atomları farklı bağlanmış bileşiklere yapı izomeri denir; burada izomerlerin fonksiyonel grupları da farklı olduğu için bunlara fonksiyonel grup izomeri denir. Etanol (\(\text{C}_2\text{H}_6\text{O}\)) ile dimetil eter, propanal (\(\text{C}_3\text{H}_6\text{O}\)) ile propanon, asetik asit (\(\text{C}_2\text{H}_4\text{O}_2\)) ile metil metanoat birbirinin izomeridir. ÖSYM bu ilişkiyi çok sever, çünkü izomerlerin formülü aynı olduğu hâlde kaynama noktaları ve tepkimeleri tamamen farklıdır.
Alkoller: yapı, sınıflandırma ve adlandırma
Alkoller, doymuş bir karbon atomuna bağlı hidroksil (–OH) grubu taşıyan bileşiklerdir. Bu –OH grubu, NaOH'deki gibi bir hidroksit iyonu değildir; oksijen karbona kovalent bağla bağlıdır. Bu yüzden alkollerin sulu çözeltileri bazik değildir; turnusol kâğıdının rengini değiştirmez.
Alkoller, –OH grubunun bağlı olduğu karbona (karbinol karbonu) kaç karbon atomu bağlı olduğuna göre sınıflandırılır:
- Primer (1°) alkol: –OH'li karbona bir karbon bağlıdır. Örnek: etanol, \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{OH}\). Hiç karbon bağlı olmayan metanol da primer alkol gibi davranır.
- Sekonder (2°) alkol: –OH'li karbona iki karbon bağlıdır. Örnek: 2-propanol, \(\text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_3\).
- Tersiyer (3°) alkol: –OH'li karbona üç karbon bağlıdır. Örnek: 2-metil-2-propanol, \(\text{CH}_3-\text{C}(\text{CH}_3)(\text{OH})-\text{CH}_3\).
Sınıflandırmanın bir de başka yönü vardır. Moleküldeki –OH sayısına göre bir –OH taşıyanlara monoalkol, iki taşıyanlara dialkol, üç taşıyanlara trialkol denir; iki ve daha fazla –OH taşıyanlar polialkol olarak da anılır. En önemli iki polialkol şunlardır:
- Etilen glikol (1,2-etandiol), \(\text{HO}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH}\): Suyun donma noktasını düşürdüğü için araç radyatörlerinde antifriz olarak kullanılır. PET plastiğinin ham maddelerinden biridir. Tadı tatlı olmasına karşın zehirlidir.
- Gliserin (gliserol, 1,2,3-propantriol), \(\text{HO}-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_2-\text{OH}\): Su tuttuğu için kremlerde ve sabunlarda nemlendirici olarak kullanılır; yağların yapı taşıdır ve sabun üretiminin yan ürünüdür. Nitrogliserinin ham maddesidir.
Bir karbona en çok bir –OH bağlanır; aynı karbonda iki –OH taşıyan yapılar kararsızdır ve su kaybeder. Bu yüzden kararlı bir polialkolde –OH sayısı karbon sayısını geçmez.
IUPAC adlandırması hidrokarbonlardaki kurallara dayanır. –OH grubunu taşıyan en uzun zincir seçilir, –OH grubuna en küçük numarayı verecek uçtan numaralanır ve alkanın adına "-ol" eki getirilir; –OH'nin yeri ada önden eklenen numarayla gösterilir. \(\text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_2-\text{CH}_3\) bileşiğinin adı 2-bütanol'dür; numaralama sağdan yapılsaydı –OH 3. karbona düşerdi. Dallanma varsa dalın yeri ve adı önce yazılır: 2-metil-1-propanol, 2-metil-2-propanol. Polialkollerde "-diol", "-triol" eki kullanılır. Yaygın adlarda alkil grubunun adına "alkol" sözcüğü eklenir: metil alkol, etil alkol, izopropil alkol.
Alkollerin fiziksel özellikleri: hidrojen bağının izi
Alkol moleküllerinde O–H bağı vardır ve oksijenin üzerinde ortaklanmamış elektron çiftleri bulunur. Bir molekülün –OH hidrojeni, komşu molekülün oksijenine yönelerek hidrojen bağı kurar. Sıvı alkolde moleküller bu bağlarla birbirine tutunduğu için buharlaşmaları için fazladan enerji gerekir.
Sonuç sayılarda açıkça görülür. Etanol 78 °C'de, aynı molekül formülüne sahip dimetil eter ise −24 °C'de kaynar. Metanol (65 °C), mol kütlesi ona yakın olan etandan (−89 °C) çok yüksek sıcaklıkta kaynar. Homolog sırada zincir uzadıkça London kuvvetleri de büyür ve kaynama noktası yükselir: metanol 65 °C, etanol 78 °C, 1-propanol 97 °C, 1-bütanol 118 °C. Molekülde –OH sayısı arttıkça kurulan hidrojen bağı sayısı da artar: etilen glikol 197 °C'de, gliserin yaklaşık 290 °C'de kaynar ve ikisi de koyu kıvamlı (viskoz) sıvılardır.
Suda çözünürlük için aynı hidrojen bağı bu kez alkolle su arasında kurulur. Metanol, etanol ve propanoller suyla her oranda karışır. Zincir uzadıkça molekülün apolar hidrokarbon kısmı büyür ve çözünürlük azalır: 1-bütanol suda sınırlı ölçüde çözünür, uzun zincirli alkoller ise neredeyse hiç çözünmez. Aynı karbon sayısında –OH sayısı arttıkça çözünürlük artar.
Alkollerin tepkimeleri
Yanma. Alkoller oksijenle yanarak karbon dioksit ve su oluşturur; etanol bu yüzden yakıt ve benzin katkısı olarak kullanılır:
Doymuş bir monoalkol için \(\text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{OH} + \frac{3n}{2}\text{O}_2 \rightarrow n\text{CO}_2 + (n+1)\text{H}_2\text{O}\) yazılır. Oluşan suyun mol sayısı \(\text{CO}_2\)'ninkinden bir fazladır; yanma verilerinden karbon sayısı böyle bulunur.
Aktif metallerle tepkime. Alkollerin –OH hidrojeni sodyum, potasyum gibi aktif metallerle yer değiştirir ve hidrojen gazı çıkar. Tepkime suyun sodyumla tepkimesine benzer ama daha yavaştır:
Oluşan sodyum etoksittir. Her –OH grubu yarım mol \(\text{H}_2\) verir. Bu yüzden 1 mol monoalkolden 0,5 mol, 1 mol etilen glikolden 1 mol, 1 mol gliserinden 1,5 mol \(\text{H}_2\) çıkar. Sodyumla verilen \(\text{H}_2\) miktarından bir alkolün kaç –OH taşıdığı bulunabilir.
Yükseltgenme. Asitli potasyum dikromat (\(\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7\)) ya da potasyum permanganat (\(\text{KMnO}_4\)) gibi bir yükseltgen, alkolün –OH'li karbonundaki bir hidrojeni ve –OH hidrojenini koparır; C–O bağı C=O bağına dönüşür. Yükseltgenin verdiği oksijen \([\text{O}]\) ile gösterilir:
Primer alkolün karbinol karbonunda iki hidrojen vardır: önce aldehit, aldehit de yükseltgenmeye devam ederse karboksilik asit oluşur. Sekonder alkolün karbinol karbonunda tek hidrojen vardır; yükseltgenince keton oluşur ve keton bu koşullarda daha fazla yükseltgenmez. Tersiyer alkolün karbinol karbonunda hidrojen yoktur; bu koşullarda yükseltgenmez. Dikromat yükseltgen olarak harcanırken turuncu renkten yeşile döner; eski tip alkol ölçerler bu renk değişimine dayanıyordu. Bu renk değişimi tersiyer alkollerle gözlenmez; böylece tersiyer alkoller primer ve sekonder alkollerden ayırt edilir. Primer ile sekonderi ayırmak için de yükseltgenme ürününe Tollens testi uygulanır: aldehit olumlu, keton olumsuz sonuç verir.
Yükseltgenmenin tersi indirgenmedir. Aldehitler ve ketonlar nikel ya da platin katalizörlüğünde \(\text{H}_2\) ile indirgenir: aldehitten primer alkol, ketondan sekonder alkol oluşur. Örneğin \(\text{CH}_3\text{COCH}_3 + \text{H}_2 \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}(\text{OH})\text{CH}_3\). Bu ilişki, bilinmeyen bir maddeyi bulma sorularında zinciri iki yönde de yürümeni sağlar.
Dehidratasyon (su çekilmesi). Alkol derişik sülfürik asitle ısıtılınca su kaybeder. Yaklaşık 170 °C'de –OH ile komşu karbondaki bir H aynı molekülden ayrılır ve alken oluşur: \(\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_4 + \text{H}_2\text{O}\). Daha düşük sıcaklıkta (yaklaşık 140 °C) iki molekül arasından bir su ayrılır ve eter oluşur: \(2\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{OC}_2\text{H}_5 + \text{H}_2\text{O}\). Alken oluşumunda C=C bağı, –OH'li karbonla ona komşu bir karbon arasında kurulur. Bu yüzden hem 1-propanol hem 2-propanol propen verir.
Esterleşme. Alkoller karboksilik asitlerle ester oluşturur; bu tepkimeyi karboksilik asitlerle birlikte göreceğiz. Etanol ayrıca şekerin maya enzimleriyle fermantasyonundan elde edilir: \(\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 \rightarrow 2\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + 2\text{CO}_2\). Metanol ise çok zehirlidir; az miktarı bile körlüğe ve ölüme yol açabilir. Sahte içkilerden gelen zehirlenmelerin nedeni budur.
Eterler
Eterlerde bir oksijen atomu iki alkil grubunu birbirine bağlar: R–O–R'. Yaygın adlandırmada iki alkil grubunun adı alfabetik sırayla yazılır ve sona "eter" eklenir: \(\text{CH}_3-\text{O}-\text{CH}_3\) dimetil eter, \(\text{CH}_3-\text{O}-\text{CH}_2-\text{CH}_3\) etil metil eter, \(\text{C}_2\text{H}_5-\text{O}-\text{C}_2\text{H}_5\) dietil eter. IUPAC adlandırmasında küçük grup "alkoksi" dalı sayılır ve büyük grubun alkan adının önüne yazılır: metoksimetan, metoksietan, etoksietan.
Eterler, aynı karbon sayısındaki doymuş monoalkollerin izomeridir (\(\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\text{O}\)). Örneğin \(\text{C}_3\text{H}_8\text{O}\) formülüne üç yapı uyar: 1-propanol, 2-propanol ve metoksietan. Eter molekülleri arasında hidrojen bağı olmadığı için kaynama noktaları izomer alkollerden çok düşüktür: metoksietan 7 °C'de, 1-propanol 97 °C'de kaynar. Eterin oksijeni sudaki hidrojenlerle hidrojen bağı kurabildiği için küçük eterler suda bir miktar çözünür.
Eterlerde O–H bağı olmadığından sodyumla \(\text{H}_2\) vermezler ve alkoller gibi yükseltgenmezler. Bu tepkimesizlik onları iyi bir çözücü yapar. Dietil eter (kaynama noktası 35 °C) uçucu ve çok kolay alev alan bir sıvıdır; 19. yüzyılın ortalarında ameliyatlarda ilk genel anestezik maddelerden biri olarak kullanılmıştır. Bir alkol ile eteri ayırt etmenin en basit yolu sodyum metali eklemektir: gaz çıkışı alkolü gösterir.
Aldehitler ve ketonlar: karbonil grubu
Karbon ile oksijen arasındaki ikili bağa karbonil grubu (C=O) denir. Karbonil karbonuna en az bir hidrojen bağlıysa bileşik aldehittir (R–CHO); karbonil karbonu iki karbon atomuna bağlıysa bileşik ketondur (R–CO–R'). Bu yüzden aldehit grubu zincirin hep ucundadır, keton grubu ise zincirin içindedir. En küçük aldehit metanaldir (HCHO); en küçük keton üç karbonludur, çünkü karbonil karbonunun iki yanında birer karbon gerekir.
Adlandırma. Aldehitlerde aldehit karbonu her zaman 1 numaradır; alkan adına "-al" eki getirilir: metanal, etanal, propanal, bütanal. Ketonlarda karbonil karbonuna en küçük numara verilir ve "-on" eki kullanılır: propanon, bütanon, 2-pentanon, 3-pentanon. Propanon ve bütanonda karbonilin yeri tek olduğundan numara yazılmaz. Yaygın adlar da çok kullanılır: metanal formaldehit, etanal asetaldehit, propanon aseton, bütanon etil metil keton.
Aynı karbon sayısındaki aldehit ve keton izomerdir (\(\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}\)): propanal ile propanon \(\text{C}_3\text{H}_6\text{O}\) formülüne sahiptir. Karbonil grubu polar olduğu için aldehit ve ketonlar dipol-dipol etkileşimiyle birbirini çeker ve kaynama noktaları benzer kütleli alkanlardan yüksektir (bütan −0,5 °C, propanal 48 °C, aseton 56 °C). Kendi aralarında hidrojen bağı kuramadıkları için izomer alkollerden düşük sıcaklıkta kaynarlar. Karbonil oksijeni sudan hidrojen bağı alabildiği için küçük aldehit ve ketonlar suda iyi çözünür; aseton suyla her oranda karışır.
Kullanım alanları. Formaldehit oda sıcaklığında bir gazdır; yaklaşık %37–40'lık sulu çözeltisine formalin denir. Formalin, proteinlerle tepkimeye girerek dokuları sertleştirdiği ve mikroorganizmaları öldürdüğü için biyolojik örneklerin saklanmasında ve dezenfeksiyonda kullanılır. Formaldehit ayrıca bakalit gibi sert reçinelerin ve yapıştırıcıların ham maddesidir. Aseton hem su hem de birçok organik maddeyi çözebildiği için iyi bir çözücüdür; oje çıkarıcıların ana bileşenidir ve boya, plastik endüstrisinde kullanılır.
Aldehitleri ayırt etmek: Tollens ve Fehling
Aldehitin karbonil karbonundaki hidrojen, aldehiti kolay yükseltgenen bir madde yapar; ketonda bu hidrojen yoktur. Bu fark iki klasik deneyle görünür hale getirilir. İki ayıraçta da aldehit yükseltgenip karboksilik aside (bazik ortamda onun anyonuna) dönüşür, ayıraçtaki metal iyonu ise indirgenir.
- Tollens ayıracı amonyaklı gümüş nitrat çözeltisidir, \(\text{Ag}(\text{NH}_3)_2^+\) iyonu içerir. Aldehitle ısıtılınca \(\text{Ag}^+\) iyonları metalik gümüşe indirgenir ve temiz bir deney tüpünün iç yüzeyini parlak bir tabakayla kaplar. Buna gümüş aynası deneyi denir. 1 mol aldehitten 2 mol Ag oluşur:
- Fehling çözeltisi bazik ortamda \(\text{Cu}^{2+}\) iyonu içeren koyu mavi bir çözeltidir. Aldehitle ısıtılınca \(\text{Cu}^{2+}\) iyonları \(\text{Cu}^{+}\) basamağına indirgenir ve tuğla kırmızısı bakır(I) oksit (\(\text{Cu}_2\text{O}\)) çöker:
Ketonlar bu iki ayıraçla tepkime vermez. Böylece propanal ile propanon gibi iki izomer kolayca ayırt edilir. Metanoik asidin (HCOOH) yapısında karboksil grubunun yanında aldehit grubuna benzeyen bir H–C=O birimi de vardır; bu yüzden metanoik asit, karboksilik asitler içinde Tollens ayıracıyla gümüş aynası veren tek yaygın örnektir. Metanoik asidin esterleri (HCOOR) de aynı birimi taşıdığı için Tollens testi verir. Glikoz da yapısındaki aldehit grubu sayesinde iki deneyde de olumlu sonuç verir.
Bu konudaki ayırt etme deneylerini bir tabloda toplayalım (+ gözlenebilir değişim var, − yok):
| Deney | Primer alkol | Sekonder alkol | Tersiyer alkol | Eter | Aldehit | Keton | Karboksilik asit | Ester |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Na metali (\(\text{H}_2\) çıkışı) | + | + | + | − | − | − | + | − |
| Asitli dikromat (turuncudan yeşile) | + | + | − | − | + | − | − | − |
| Tollens (gümüş aynası) | − | − | − | − | + | − | − (HCOOH +) | − (HCOOR +) |
| \(\text{NaHCO}_3\) (\(\text{CO}_2\) çıkışı) | − | − | − | − | − | − | + | − |
Karboksilik asitler
Karboksilik asitler, karboksil grubu (–COOH) taşıyan bileşiklerdir. Bu grup bir karbonil ile bir hidroksilin aynı karbonda birleşmesinden oluşur. IUPAC adlandırmasında karboksil karbonu 1 numaradır ve alkan adına "-oik asit" eklenir: metanoik asit (HCOOH), etanoik asit (\(\text{CH}_3\text{COOH}\)), propanoik asit, bütanoik asit. Yaygın adlar doğadaki kaynaklardan gelir: metanoik asit karıncalarda ve ısırgan otunda bulunduğu için formik asit (Latince formica, karınca), etanoik asit sirkenin asidi olduğu için asetik asit (acetum, sirke) diye anılır. Acımış tereyağının kötü kokusu bütanoik asitten (bütirik asit) gelir. Sofra sirkesi kabaca %4–5 asetik asit içerir.
Karboksil grubundaki O–H bağı alkollerdekinden çok daha kolay koparılır, çünkü yanındaki C=O grubu oluşan anyonun yükünü iki oksijene dağıtır. Karboksilik asitler suda kısmen iyonlaşan zayıf asitlerdir:
Sulu çözeltileri mavi turnusolü kırmızıya çevirir, bazları nötrleştirir ve aktif metallerle \(\text{H}_2\) verir. Karboksilik asitleri alkollerden ayıran en kullanışlı deney, karbonat ya da hidrojen karbonatla gaz çıkışıdır:
Karboksilik asitlerin kaynama noktaları, mol kütleleri yakın alkollerden de yüksektir: asetik asit 118 °C, 1-propanol 97 °C (ikisinin mol kütlesi de 60 g/mol). Bunun nedeni, iki asit molekülünün iki hidrojen bağıyla birbirine kenetlenerek dimer oluşturmasıdır (Hidrojen bağı şeklinin sağ tarafı). Küçük karboksilik asitler (C1–C4) suyla her oranda karışır; zincir uzadıkça çözünürlük düşer.
Uzun zincirli karboksilik asitlere yağ asitleri denir. Doymuş olanlara palmitik asit (\(\text{C}_{15}\text{H}_{31}\text{COOH}\)) ve stearik asit (\(\text{C}_{17}\text{H}_{35}\text{COOH}\)), zincirinde C=C bağı bulunan doymamış olanlara oleik asit (\(\text{C}_{17}\text{H}_{33}\text{COOH}\), bir C=C) ve linoleik asit (\(\text{C}_{17}\text{H}_{31}\text{COOH}\), iki C=C) örnektir. İki karboksil grubu taşıyan asitler de vardır; ıspanakta ve pazıda bulunan oksalik asit (HOOC–COOH) bunlardandır.
Esterler: esterleşme, hidroliz ve yağlar
Bir karboksilik asit bir alkolle, derişik sülfürik asit katalizörlüğünde ısıtılınca ester ve su oluşur. Bu tepkimeye esterleşme denir:
Ayrılan sudaki oksijen asitten gelir; bu, işaretli oksijen izotopu kullanılan deneylerle gösterilmiştir. Esterleşme yavaş ve tersinir bir tepkimedir. Verimi artırmak için Le Chatelier ilkesine uygun olarak alkol fazla kullanılır ya da oluşan su ortamdan uzaklaştırılır.
Adlandırma. Ester adı iki sözcükten oluşur: önce alkolden gelen alkil grubu, sonra asidin adındaki "-oik asit" yerine "-oat" yazılarak elde edilen anyon adı. \(\text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5\) etil etanoattır; yaygın adıyla etil asetat. \(\text{HCOOCH}_3\) metil metanoat (metil format), \(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOCH}_3\) metil propanoattır. Formülde asit kısmı genellikle önce yazılır, adda ise alkol kısmı önce okunur. Bu ters sıra sınavda en çok yanlış yapılan noktadır: \(\text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_3\) ile \(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOCH}_3\) izomerdir ama biri etil etanoat, öteki metil propanoattır.
Esterler karboksilik asitlerin izomeridir (\(\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}_2\)): metil etanoat ile propanoik asit \(\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2\) formülündedir. Ester moleküllerinde O–H bağı yoktur, birbirleriyle hidrojen bağı kuramazlar; bu yüzden izomer asitlerden çok daha düşük sıcaklıkta kaynarlar (metil etanoat 57 °C, propanoik asit 141 °C). Asitlik göstermezler ve \(\text{NaHCO}_3\) ile gaz vermezler. Küçük esterler uçucudur ve meyvemsi kokuludur: muzun kokusunda izoamil asetat (3-metilbütil etanoat), ananasın kokusunda etil bütanoat önemli rol oynar. Bu yüzden esterler gıda ve parfüm sanayisinde aroma maddesi olarak kullanılır. Etil asetat ayrıca oje çıkarıcılarda ve yapıştırıcılarda çözücüdür.
Esterleşmenin tersine hidroliz denir. Ester, asitli ortamda suyla ısıtılınca yeniden asit ve alkole dönüşür; bu da tersinir bir dengedir. Bazik ortamda (NaOH ya da KOH ile) hidroliz tamamlanır, çünkü oluşan asit bazla tuzuna dönüşür:
Bitkisel ve hayvansal yağlar, gliserinin üç –OH grubunun üç yağ asidiyle oluşturduğu triesterlerdir (trigliserit). Yağ asidi zincirleri çoğunlukla doymuş olan yağlar (tereyağı, iç yağı) oda sıcaklığında katıdır; doymamış zincirleri çok olan yağlar (zeytinyağı, ayçiçek yağı) sıvıdır. Sıvı yağlardaki C=C bağlarına nikel katalizörlüğünde \(\text{H}_2\) katılınca yağ katılaşır; margarin üretimi buna dayanır. Örneğin üç oleik asit zinciri taşıyan 1 mol gliseril trioleat, 3 mol \(\text{H}_2\) ile gliseril tristearata dönüşür. Yağların NaOH ile hidrolizi sabunlaşmadır; sabunun yapısını ve temizleme işini Kimya Her Yerde konusunda gördük.
Aminler ve amitler: tanıma düzeyinde
Amonyakta (\(\text{NH}_3\)) bir ya da daha çok hidrojenin yerine alkil grubu geçerse amin oluşur: \(\text{CH}_3-\text{NH}_2\) metilamin. Aminler amonyak gibi bazik özellik gösterir; küçük aminler keskin ve balığımsı kokuludur, çürüyen balığın kokusu trimetilamin gibi aminlerden gelir. Karbonil grubuna bir azot atomu bağlıysa bileşik amittir: \(\text{CH}_3-\text{CO}-\text{NH}_2\) etanamit (asetamit). Üre, \(\text{H}_2\text{N}-\text{CO}-\text{NH}_2\), en bilinen amittir; proteinlerdeki amino asitleri birbirine bağlayan peptit bağı da bir amit bağıdır. Amin ve amitlerin N–H bağları da hidrojen bağı kurar.
Kaynama noktası ve izomerlik: bütün grupları birlikte düşünmek
Konunun sonunda gruplar arasındaki ilişkileri tek bir tabloda görmek işini kolaylaştırır. Aşağıdaki grafikte mol kütleleri 58–60 g/mol olan altı bileşiğin kaynama noktaları var. Kütleler hemen hemen eşit olduğu için London kuvvetleri yaklaşık aynıdır; farkı molekül içi polarlık ve hidrojen bağı yaratır.
İzomerlik sorularında yalnızca molekül formülünü karşılaştır: karbon, hidrojen ve oksijen sayıları aynıysa bileşikler izomerdir. Bunu hızlıca görmenin yolu, genel formülü hatırlamaktır. \(\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}\) formülüne dört alkol (1-bütanol, 2-bütanol, 2-metil-1-propanol, 2-metil-2-propanol) ve üç eter (dietil eter, metil propil eter, izopropil metil eter) uyar; toplam yedi yapı izomeri vardır. Alkollerden ikisi primer, biri sekonder, biri tersiyerdir.
Formüller
Çözümlü örnekler
Aşağıdaki bileşiklerin her birinin hangi sınıfa girdiğini bulunuz. I. \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CHO}\) II. \(\text{CH}_3-\text{COO}-\text{CH}_2-\text{CH}_3\) III. \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{O}-\text{CH}_3\) IV. \(\text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_3\) V. \(\text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_2-\text{CH}_3\)
- I: –CHO uçtaki karbonil karbonunda H olduğunu gösterir; aldehittir (propanal).
- II: –COO– karbonil karbonuna bağlı bir O ve onun da bir alkil grubuna bağlı olduğunu gösterir; esterdir (etil etanoat).
- III: Oksijen iki alkil grubunu bağlar ve O–H yoktur; eterdir (metoksietan).
- IV: –OH'li karbona iki karbon bağlıdır; sekonder alkoldür (2-propanol).
- V: Karbonil karbonu iki karbon arasındadır; ketondur (bütanon).
Cevap: I aldehit, II ester, III eter, IV alkol, V keton
\(\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}\) formülüne uyan alkolleri yazınız, adlandırınız ve primer, sekonder, tersiyer olarak sınıflandırınız.
- Dört karbonlu iskeletler iki tanedir: düz zincir C–C–C–C ve dallı zincir C–C(C)–C.
- Düz zincirde –OH uçtaki karbona bağlanırsa 1-bütanol (primer), içteki karbona bağlanırsa 2-bütanol (sekonder) oluşur. İçteki iki karbon simetrik olduğundan başka seçenek yoktur.
- Dallı zincirde –OH uçtaki üç eşdeğer karbondan birine bağlanırsa 2-metil-1-propanol (primer), ortadaki karbona bağlanırsa 2-metil-2-propanol (tersiyer) oluşur.
- Toplam 4 alkol vardır. Aynı formüle üç eter de uyar, ama soruda yalnızca alkoller istenmiştir.
Cevap: 4 alkol: 2 primer, 1 sekonder, 1 tersiyer
12,4 g etilen glikol yeterince sodyum metaliyle tepkimeye giriyor. Normal koşullarda kaç litre hidrojen gazı açığa çıkar? (H: 1, C: 12, O: 16)
- Etilen glikol \(\text{HO}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH}\), yani \(\text{C}_2\text{H}_6\text{O}_2\): mol kütlesi \(2 \cdot 12 + 6 + 2 \cdot 16 = 62\) g/mol. \(n = \frac{12{,}4}{62} = 0{,}2\) mol.
- Her –OH yarım mol \(\text{H}_2\) verir; iki –OH olduğundan 1 mol glikol 1 mol \(\text{H}_2\) verir: \(\text{C}_2\text{H}_4(\text{OH})_2 + 2\text{Na} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_4(\text{ONa})_2 + \text{H}_2\).
- 0,2 mol \(\text{H}_2\), normal koşullarda \(0{,}2 \cdot 22{,}4 = 4{,}48\) L.
Cevap: 4,48 L
0,1 mol doymuş bir monoalkol tamamen yakıldığında 13,2 g \(\text{CO}_2\) oluşuyor. Alkolün molekül formülünü ve yanma için gereken oksijenin mol sayısını bulunuz. (C: 12, O: 16)
- \(n(\text{CO}_2) = \frac{13{,}2}{44} = 0{,}3\) mol. 0,1 mol alkolden 0,3 mol \(\text{CO}_2\) çıktıysa her molekülde 3 karbon vardır.
- \(\text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{OH}\) ile \(n = 3\): \(\text{C}_3\text{H}_7\text{OH}\).
- Denklem: \(2\text{C}_3\text{H}_7\text{OH} + 9\text{O}_2 \rightarrow 6\text{CO}_2 + 8\text{H}_2\text{O}\). 1 mol alkol 4,5 mol \(\text{O}_2\) ister; 0,1 mol için 0,45 mol.
Cevap: \(\text{C}_3\text{H}_7\text{OH}\); 0,45 mol \(\text{O}_2\)
\(\text{C}_3\text{H}_8\text{O}\) formülüne sahip iki alkolden A yükseltgenince Tollens testi veren bir ürün, B yükseltgenince Tollens testi vermeyen bir ürün oluşuyor. A ve B'yi ve yükseltgenme ürünlerini bulunuz.
- \(\text{C}_3\text{H}_8\text{O}\) alkolleri 1-propanol (primer) ve 2-propanoldür (sekonder).
- Primer alkol aldehite yükseltgenir; aldehit Tollens testi verir. A 1-propanoldür, ürün propanaldir; propanal de yükseltgenmeye devam ederse propanoik asit oluşur.
- Sekonder alkol ketona yükseltgenir; keton Tollens testi vermez. B 2-propanoldür, ürün propanondur (aseton).
Cevap: A 1-propanol: propanal, sonra propanoik asit; B 2-propanol: propanon
Propanal ve propanondan oluşan 0,25 mollük bir karışım yeterince Tollens ayıracıyla ısıtıldığında 32,4 g gümüş çöküyor. Karışımın kütlesi kaç gramdır? (H: 1, C: 12, O: 16, Ag: 108)
- Yalnız propanal tepkimeye girer. \(n(\text{Ag}) = \frac{32{,}4}{108} = 0{,}3\) mol; 1 mol aldehitten 2 mol Ag çıktığı için propanal 0,15 mol.
- Propanon \(0{,}25 - 0{,}15 = 0{,}10\) mol.
- İkisi de \(\text{C}_3\text{H}_6\text{O}\) (izomer), mol kütlesi 58 g/mol. Karışım \(0{,}25 \cdot 58 = 14{,}5\) g.
Cevap: 14,5 g
14,8 g propanoik asit yeterince metanolle esterleşiyor ve tepkime %75 verimle gerçekleşiyor. Oluşan esterin adı nedir ve kaç gram oluşur? (H: 1, C: 12, O: 16)
- \(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH} + \text{CH}_3\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOCH}_3 + \text{H}_2\text{O}\). Alkolden metil, asitten propanoat gelir: metil propanoat.
- Propanoik asit \(\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2\), 74 g/mol: \(n = \frac{14{,}8}{74} = 0{,}2\) mol. Tam verimle 0,2 mol ester oluşurdu.
- %75 verimle \(0{,}2 \cdot 0{,}75 = 0{,}15\) mol. Ester \(\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2\), 88 g/mol: \(0{,}15 \cdot 88 = 13{,}2\) g.
Cevap: metil propanoat, 13,2 g
Bütan, metoksietan, propanal, propanon, 1-propanol ve asetik asidin mol kütleleri 58–60 g/mol arasındadır. Bu bileşikleri 1 atm'deki kaynama noktalarına göre küçükten büyüğe sıralayınız ve sıralamayı gerekçelendiriniz.
- Bütan apolardır, molekülleri yalnız London kuvvetleriyle çeker: en düşük kaynama noktası (−0,5 °C).
- Metoksietan, propanal ve propanon polardır ama kendi aralarında hidrojen bağı kuramaz. Eterin C–O–C grubunun polarlığı zayıf olduğundan metoksietan (7 °C), karbonil grubu çok polar olan propanaldan (48 °C) ve propanondan (56 °C) düşük sıcaklıkta kaynar.
- 1-propanol molekülleri hidrojen bağı kurar (97 °C).
- Asetik asit molekülleri iki hidrojen bağıyla dimer oluşturur: en yüksek kaynama noktası (118 °C).
Cevap: bütan < metoksietan < propanal < propanon < 1-propanol < asetik asit
\(\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2\) formüllü bir ester asitli ortamda hidroliz ediliyor. Oluşan karboksilik asit Tollens ayıracıyla gümüş aynası veriyor. Esterin adı nedir?
- \(\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2\) formülüne uyan esterler metil etanoat (\(\text{CH}_3\text{COOCH}_3\)) ve etil metanoattır (\(\text{HCOOCH}_2\text{CH}_3\)).
- Metil etanoatın hidrolizinden asetik asit ve metanol, etil metanoatın hidrolizinden metanoik asit ve etanol oluşur.
- Tollens testi veren karboksilik asit metanoik asittir (yapısında H–C=O birimi vardır). Ester etil metanoattır.
Cevap: etil metanoat
Sık yapılan hatalar
- Alkollerin –OH grubunu hidroksit iyonu sanıp alkolleri baz saymak. Alkollerin sulu çözeltisi nötrdür; turnusolün rengini değiştirmez.
- Alkolün sınıfını –OH'li karbondaki hidrojen sayısına ya da zincirin uzunluğuna bakarak değil, rastgele belirlemek. Ölçüt, –OH'li karbona bağlı karbon sayısıdır.
- Tersiyer alkolün de ketona yükseltgendiğini sanmak. Karbinol karbonunda H yoksa C=O kurulamaz; tersiyer alkol yükseltgenmez.
- Ester adını formüldeki sırayla okumak: \(\text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5\)'e "metil propanoat" demek. Alkol kısmı (oksijene bağlı alkil) adın başına gelir: etil etanoat.
- Ketonların da Tollens ve Fehling testi verdiğini düşünmek. Yalnız aldehitler (ve metanoik asit gibi H–C=O birimi taşıyanlar) olumlu sonuç verir.
- Eterlerin, izomer alkoller gibi hidrojen bağıyla yüksek sıcaklıkta kaynadığını sanmak. Eter molekülleri birbirine hidrojen bağı yapamaz.
- Sodyumla verilen \(\text{H}_2\) hesabında her –OH için bir mol \(\text{H}_2\) almak. İki –OH bir mol \(\text{H}_2\) verir.
- Esterleşmede suyun oksijeninin alkolden geldiğini düşünmek. Asidin –OH'si ile alkolün H'si ayrılır.
Şarap ya da elma suyu açıkta bırakıldığında birkaç hafta içinde ekşir. Önce mayalar şekeri etanol ve karbon dioksite dönüştürür; ardından havadaki oksijeni kullanan asetik asit bakterileri etanolü asetaldehit üzerinden asetik aside yükseltger. Elma sirkesi ve üzüm sirkesi bu iki basamaklı yolun, yani fermantasyonun ve onu izleyen yükseltgenmenin ürünüdür; bu konudaki "primer alkol, aldehit, karboksilik asit" zinciri mutfakta kendiliğinden işler. Aynı zincir vücudumuzda da vardır: karaciğer içilen etanolü enzimlerle önce asetaldehite, sonra asetik aside (asetata) dönüştürür; içkiden sonraki baş ağrısında ve yüz kızarmasında zehirli asetaldehitin payı büyüktür. Eski tip alkol ölçer cihazlarda sürücünün nefesi asitli potasyum dikromat çözeltisinden geçirilirdi; nefesteki etanol dikromatı indirgedikçe turuncu renk yeşile dönerdi. Bugünkü cihazların çoğu ise etanolün yükseltgenmesinden doğan elektrik akımını ölçen yakıt hücreleri kullanır.
Konu testi
27 soru. Bir seçeneğe dokun; doğru cevap ve çözüm hemen açılır.
Aşağıdaki bileşiklerden hangisi bir esterdir?
Ester grubunda karbonil karbonuna bağlı oksijen, bir alkil grubuna bağlıdır: \(\text{CH}_3-\text{COO}-\text{CH}_3\) metil etanoattır. Ötekiler sırasıyla karboksilik asit (asetik asit), keton (aseton), eter (dimetil eter) ve aldehittir (propanal).
Aşağıdaki alkollerden hangisi sekonder alkoldür?
Sınıfı, –OH'li karbona bağlı karbon sayısı belirler. 2-propanolde bu karbona iki karbon bağlıdır: sekonder. Etanol, 1-propanol ve 2-metil-1-propanol primer; 2-metil-2-propanol (üç karbon bağlı) tersiyerdir.
Aşağıdaki bileşiklerden hangisi Tollens ayıracıyla ısıtıldığında gümüş aynası oluşturur?
Tollens ayıracını aldehitler indirger; propanal yükseltgenir, \(\text{Ag}^+\) iyonları metalik gümüşe dönüşür. Keton (aseton), eter, alkol ve ester (metil etanoat) bu ayıraçla gümüş aynası vermez.
\(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{COO}-\text{CH}_3\) formülüyle gösterilen esterin IUPAC adı aşağıdakilerden hangisidir?
Ester –COO– grubunda ikiye ayrılır: karbonil karbonunu içeren üç karbonlu kısım asitten gelir (propanoat), oksijene bağlı \(\text{CH}_3\) alkolden gelir (metil). Ad, alkil grubuyla başlar: metil propanoat. Etil etanoat bunun izomeridir; propil metanoat ise sırayı ters okumakla bulunur.
Aşağıdakilerden hangisi etanolün (\(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{OH}\)) izomeridir?
Etanol \(\text{C}_2\text{H}_6\text{O}\)'dur. Dimetil eter de \(\text{C}_2\text{H}_6\text{O}\)'dur; atomları farklı bağlanmıştır, fonksiyonel grup izomeridir. Metanol \(\text{CH}_4\text{O}\), etanal \(\text{C}_2\text{H}_4\text{O}\), asetik asit \(\text{C}_2\text{H}_4\text{O}_2\), etilen glikol \(\text{C}_2\text{H}_6\text{O}_2\) formülündedir.
Aşağıdaki bileşiklerden hangisi bir amittir?
Amitlerde azot atomu doğrudan karbonil karbonuna bağlıdır: \(\text{CH}_3-\text{CO}-\text{NH}_2\) etanamittir. \(\text{CH}_3-\text{NH}_2\) bir amindir (karbonil yok). Ötekiler alkol, eter ve esterdir.
\(\text{C}_3\text{H}_8\text{O}\) formülüne sahip X alkolü yükseltgendiğinde Tollens testi veren Y bileşiği, Y yükseltgendiğinde de Z bileşiği oluşuyor. Z'nin adı aşağıdakilerden hangisidir?
Yükseltgenme ürünü Tollens testi verdiğine göre Y aldehittir; X primer alkoldür: 1-propanol. 1-propanol → propanal (Y) → propanoik asit (Z). Propanon, sekonder alkolün (2-propanol) ürünüdür ve Tollens testi vermez.
Mol kütleleri verilen
- I.1-propanol (60 g/mol)
- II.propanal (58 g/mol)
- III.bütan (58 g/mol)
bileşiklerinin 1 atm'deki kaynama noktalarının büyükten küçüğe doğru sıralanışı aşağıdakilerden hangisidir?
Mol kütleleri yakın olduğu için London kuvvetleri yaklaşık eşittir. 1-propanol molekülleri hidrojen bağı kurar (97 °C). Propanal polardır, dipol-dipol etkileşimi yapar (48 °C). Bütan apolardır (−0,5 °C). Sıralama I > II > III.
9,2 g etanol yeterince sodyum metaliyle tepkimeye girdiğinde normal koşullarda kaç litre hidrojen gazı açığa çıkar? (H: 1, C: 12, O: 16)
Etanol \(\text{C}_2\text{H}_6\text{O}\), 46 g/mol: \(\frac{9{,}2}{46} = 0{,}2\) mol. \(2\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + 2\text{Na} \rightarrow 2\text{C}_2\text{H}_5\text{ONa} + \text{H}_2\): 0,1 mol \(\text{H}_2\), yani \(0{,}1 \cdot 22{,}4 = 2{,}24\) L. 4,48, her mol alkol için bir mol \(\text{H}_2\) almakla bulunur.
0,2 mol doymuş bir monoalkol tamamen yakıldığında 26,4 g \(\text{CO}_2\) oluşuyor. Bu yanmada kaç gram su oluşur? (H: 1, C: 12, O: 16)
\(n(\text{CO}_2) = \frac{26{,}4}{44} = 0{,}6\) mol; alkolde \(\frac{0{,}6}{0{,}2} = 3\) karbon vardır: \(\text{C}_3\text{H}_7\text{OH}\), yani \(\text{C}_3\text{H}_8\text{O}\). Her mol alkol 4 mol \(\text{H}_2\text{O}\) verir: \(0{,}2 \cdot 4 = 0{,}8\) mol, \(0{,}8 \cdot 18 = 14{,}4\) g. 10,8, suyu \(\text{CO}_2\) kadar saymakla bulunur.
30 g asetik asit yeterince etanolle esterleşiyor. Tepkime %60 verimle gerçekleştiğine göre kaç gram etil etanoat oluşur? (H: 1, C: 12, O: 16)
\(\text{CH}_3\text{COOH} + \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5 + \text{H}_2\text{O}\). Asetik asit 60 g/mol: 0,5 mol. Tam verimle 0,5 mol ester oluşurdu; %60 ile 0,3 mol. Etil etanoat \(\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2\), 88 g/mol: \(0{,}3 \cdot 88 = 26{,}4\) g. 44 g, verimi hesaba katmamakla bulunur.
Eterlerle ilgili
- I.Dietil eter ile 1-bütanol birbirinin izomeridir.
- II.Dimetil eterin 1 atm'deki kaynama noktası etanolünkinden düşüktür.
- III.Eterler sodyum metaliyle tepkimeye girerek hidrojen gazı açığa çıkarır.
ifadelerinden hangileri doğrudur?
I: İkisi de \(\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}\) formülündedir; doğru. II: Eter molekülleri arasında hidrojen bağı yoktur: dimetil eter −24 °C, etanol 78 °C'de kaynar; doğru. III: Eterlerde O–H bağı yoktur, sodyumla \(\text{H}_2\) vermez; yanlış.
Aşağıdaki madde çiftlerinden hangisi Tollens ayıracıyla birbirinden ayırt edilebilir?
Tollens ayıracıyla gümüş aynası yalnız aldehitlerden elde edilir. Çiftin bir üyesi aldehit, öteki aldehit değilse ayırt edilebilir. Propanal olumlu, propanon olumsuz sonuç verir. Etanal ve propanal ikisi de olumlu; diğer çiftlerin ikisi de olumsuz sonuç verir.
Metil propanoat sulu NaOH çözeltisiyle ısıtılarak tamamen hidroliz ediliyor. Bu tepkimenin ürünleri aşağıdakilerden hangisidir?
\(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOCH}_3 + \text{NaOH} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{COONa} + \text{CH}_3\text{OH}\). Ester bağı kopar: asit kısmı bazla tuzuna (sodyum propanoat), alkil kısmı alkole (metanol) dönüşür.
\(\text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_2-\text{CH}_3\) bileşiğinin IUPAC adı aşağıdakilerden hangisidir?
Karbonil karbonu iki karbon arasındadır; bileşik ketondur. Dört karbonlu zincir olduğundan "bütan" + "-on": bütanon (yaygın adı etil metil keton). Karbonil 2. karbondadır ama dört karbonlu ketonda başka yer olmadığından numara yazılmaz.
Derişik sülfürik asitle yaklaşık 170 °C'de ısıtılan
- I.1-propanol
- II.2-propanol
- III.2-metil-2-propanol
alkollerinden hangilerinin dehidratasyonu sonucunda propen (\(\text{CH}_2{=}\text{CH}-\text{CH}_3\)) oluşur?
Alken oluşumunda –OH ve komşu karbondaki bir H ayrılır; C=C, –OH'li karbonla komşusu arasında kurulur. Karbon iskeleti değişmez. 1-propanol ve 2-propanol üç karbonlu düz zincirdir, ikisinden de propen oluşur. 2-metil-2-propanol dört karbonludur, 2-metilpropen verir.
\(\text{C}_3\text{H}_8\text{O}\) molekül formülüne uyan kaç farklı yapı izomeri vardır?
\(\text{C}_3\text{H}_8\text{O}\) doymuş ve halkasızdır (\(\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\text{O}\)): alkol ya da eter olabilir. Alkoller: 1-propanol, 2-propanol. Eter: metoksietan (etil metil eter). Toplam 3. Yalnız alkolleri saymak 2 sonucunu verir.
Karboksilik asitlerle ilgili
- I.Sulu çözeltileri bazik özellik gösterir.
- II.Sodyum hidrojen karbonatla tepkimeye girerek \(\text{CO}_2\) gazı açığa çıkarır.
- III.Asetik asidin 1 atm'deki kaynama noktası, mol kütlesi kendisine eşit olan 1-propanolünkinden yüksektir.
ifadelerinden hangileri doğrudur?
I: Karboksilik asitler suda kısmen iyonlaşıp \(\text{H}^+\) verir; çözeltileri asidiktir. Yanlış. II: \(\text{CH}_3\text{COOH} + \text{NaHCO}_3 \rightarrow \text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2\text{O} + \text{CO}_2\); doğru. III: İkisinin de mol kütlesi 60 g/mol; asit dimer oluşturur: 118 °C, 1-propanol 97 °C. Doğru.
Şekilde yapı formülü verilen bileşikle ilgili
- I.Molekül formülü \(\text{C}_6\text{H}_{10}\text{O}_4\)'tür.
- II.1 molü yeterince sodyumla tepkimeye girdiğinde 0,5 mol \(\text{H}_2\) açığa çıkar.
- III.Yapısında sekonder alkol grubu vardır.
ifadelerinden hangileri doğrudur? (Şekilde C–H ve O–H bağları yoğun formülle gösterilmiştir.)
Atomlar sayılınca 6 C, 10 H ve 4 O bulunur: \(\text{C}_6\text{H}_{10}\text{O}_4\). I doğru. Molekülde sodyumla tepkimeye giren iki hidrojen vardır (alkol –OH ve karboksil –COOH): 1 mol \(\text{H}_2\) çıkar. II yanlış. –OH'li karbona iki karbon bağlıdır: sekonder alkol. III doğru. Molekülde ayrıca keton ve karboksilik asit grubu vardır.
Şekilde aynı molekül formülüne sahip üç bileşiğin yapı formülü verilmiştir.
Bu bileşiklerle ilgili
- I.Üçü de birbirinin izomeridir.
- II.Yalnız I numaralı bileşik \(\text{NaHCO}_3\) ile \(\text{CO}_2\) gazı açığa çıkarır.
- III.II numaralı bileşiğin hidrolizinden oluşan karboksilik asit ile III numaralı bileşiğin hidrolizinden oluşan alkolün karbon sayıları eşittir.
ifadelerinden hangileri doğrudur?
Üçü de \(\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2\)'dir: propanoik asit, metil etanoat ve etil metanoat. I doğru. Karboksil grubu yalnız propanoik asitte vardır; esterler \(\text{NaHCO}_3\) ile gaz vermez. II doğru. Metil etanoatın hidrolizinden asetik asit (2 C), etil metanoatın hidrolizinden etanol (2 C) oluşur. III doğru.
\(\text{C}_4\text{H}_8\text{O}\) formülüne sahip, halkasız bir karbonil bileşiği olan X, Tollens ayıracıyla tepkime vermiyor. X nikel katalizörlüğünde \(\text{H}_2\) ile indirgenince Y alkolü oluşuyor. Y aşağıdakilerden hangisidir?
\(\text{C}_4\text{H}_8\text{O}\) karbonil bileşikleri bütanal, 2-metilpropanal ve bütanondur. Tollens vermediğine göre X aldehit değildir: X bütanondur. Keton indirgenince sekonder alkol oluşur: bütanon → 2-bütanol. Primer alkoller aldehitlerin, tersiyer alkol ise hiçbir karbonil bileşiğinin indirgenme ürünü değildir.
Etanal ve propanondan oluşan 0,3 mollük bir karışım yeterince Tollens ayıracıyla ısıtıldığında 43,2 g gümüş çöküyor. Karışımdaki propanonun kütlesi kaç gramdır? (H: 1, C: 12, O: 16, Ag: 108)
Yalnız etanal tepkimeye girer. \(n(\text{Ag}) = \frac{43{,}2}{108} = 0{,}4\) mol; 1 mol aldehitten 2 mol Ag oluştuğu için etanal 0,2 mol. Propanon \(0{,}3 - 0{,}2 = 0{,}1\) mol; \(\text{C}_3\text{H}_6\text{O}\), 58 g/mol: 5,8 g. 11,6 g, etanal ile propanonun mollerini karıştırmakla bulunur.
\(\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2\) formülüne sahip bir ester asitli ortamda hidroliz ediliyor. Oluşan alkol yükseltgendiğinde, hidrolizden oluşan karboksilik asidin aynısı elde ediliyor. Bu esterin adı aşağıdakilerden hangisidir?
Alkolün yükseltgenmesiyle aynı asit oluşuyorsa alkol ile asidin karbon sayısı ve iskeleti aynıdır; dört karbon ikiye eşit bölünür. Etil etanoat → asetik asit + etanol; etanol → etanal → asetik asit. Metil propanoattan metanol (yükseltgenince metanoik asit), propil metanoattan 1-propanol (propanoik asit) çıkar; izopropil metanoatın alkolü sekonderdir, ketona yükseltgenir.
1 atm basınçtaki kaynama noktalarıyla ilgili
- I.1-propanolün kaynama noktası, izomeri olan metoksietanınkinden yüksektir.
- II.Propanalın kaynama noktası, izomeri olan propanonunkinden yüksektir.
- III.Etilen glikolün kaynama noktası 1-propanolünkinden yüksektir.
ifadelerinden hangileri doğrudur?
I: 1-propanol hidrojen bağı kurar (97 °C), metoksietan kuramaz (7 °C); doğru. II: İkisi de hidrojen bağı kurmaz; propanal 48 °C, propanon 56 °C'de kaynar. Yanlış. III: Etilen glikolün iki –OH grubu daha çok hidrojen bağı kurar: 197 °C, 1-propanolden yüksek. Doğru.
\(\text{C}_5\text{H}_{12}\text{O}\) formülüne sahip alkollerden kaç tanesi yükseltgendiğinde keton oluşturur?
Keton yalnız sekonder alkollerden oluşur. \(\text{C}_5\text{H}_{12}\text{O}\) alkollerinin sayısı 8'dir: 4 primer, 3 sekonder, 1 tersiyer. Sekonderler: 2-pentanol (2-pentanon), 3-pentanol (3-pentanon) ve 3-metil-2-bütanol (3-metil-2-bütanon). Cevap 3.
Doymuş ve düz zincirli bir aldehitin 8,8 gramı yeterince Tollens ayıracıyla ısıtıldığında 43,2 g gümüş oluşuyor. Bu aldehit aşağıdakilerden hangisidir? (H: 1, C: 12, O: 16, Ag: 108)
\(n(\text{Ag}) = \frac{43{,}2}{108} = 0{,}4\) mol; 1 mol aldehit 2 mol Ag verdiğinden aldehit 0,2 mol. Mol kütlesi \(\frac{8{,}8}{0{,}2} = 44\) g/mol. \(\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}\): \(14n + 16 = 44\), \(n = 2\): etanal (\(\text{CH}_3\text{CHO}\)). Propanon zaten bir ketondur ve Tollens testi vermez.
0,1 mol doymuş ve halkasız bir X alkolü tamamen yakıldığında 0,3 mol \(\text{CO}_2\) oluşuyor. Aynı miktar X yeterince sodyumla tepkimeye girdiğinde normal koşullarda 3,36 L \(\text{H}_2\) gazı açığa çıkıyor. X'in mol kütlesi kaç g/mol'dür? (H: 1, C: 12, O: 16)
Karbon sayısı \(\frac{0{,}3}{0{,}1} = 3\). \(n(\text{H}_2) = \frac{3{,}36}{22{,}4} = 0{,}15\) mol; 0,1 mol alkol 0,15 mol \(\text{H}_2\) veriyorsa her molekülde \(2 \cdot 1{,}5 = 3\) tane –OH vardır. Doymuş, halkasız, üç karbonlu ve üç –OH'li alkol \(\text{C}_3\text{H}_5(\text{OH})_3\), yani gliserindir (\(\text{C}_3\text{H}_8\text{O}_3\)): \(3 \cdot 12 + 8 + 3 \cdot 16 = 92\) g/mol. 76, iki –OH'li propandiolün mol kütlesidir.
İlerlemen bu tarayıcıda saklanıyor. Ücretsiz üye ol, her cihazda kaldığın yerden devam et.